Европейская дорожная система пришла в упадок в результате падения Римской Западной империи. Из-за этого основным внутренним сообщением становится водное перемещение. Как пример, можно обозначить торговый путь «из варяг в греки» на Киевской Руси, этот маршрут был очень важен. Во времена Средних веков в основном проводились такие дорожные работы, как ремонт грунтовых путей и создание мостов. Существовал даже орден монахов, именовавшийся «Братья-мостостроители», члены которого за время «жизни» ордена (с двенадцатого по шестнадцатый века) построили ни много ни мало – 1700 мостов.
Во времена Средних веков дороги нельзя было назвать безопасными. Опасность представляли не только разбойники и воры, но и зимняя стужа и метели, а также горные перевалы. Во благо странников были созданы специальные многочисленные приюты, особенно их много было в горах. Там можно было остановиться и переночевать.Смотрители этих «убежищ», которые там жили, должны были звонить в колокол в непогоду, при тумане и других капризах природы; выходить на тропу, встречать и провожать путников через особо опасные места. А для паломников создавались целые постоялые дворы. Если странник не находил приюта или гостиницы, он мог постучаться в любой дом или монастырь – и ему обязательно открывали и принимали как гостя.
Знатные особы и короли так же пользовались такими услугами народа, в путешествии они могли остановиться в доме любого горожанина. А те, в свою очередь, обязаны были гостей приютить и накормить. Это, конечно, было почетно, но и особо никто не радовался, так как было довольно затратно.
Не редкостью в Средние века было появление в селах и деревнях бродяг и торговцев, которые везли свои поклажи и мешки на ослах или мулах и продавали местным жителям всякую мелочь: сладости, пряжки, веревки, булавки и прочее. Купцы же были более обеспечены и могли себе позволить лошадей и помощников. Они путешествовали с гружеными обозами.
Знатные люди и дамы ездили в основном в крытых повозках или верхом, имея при себе запасных скакунов для смены их в дороге. Нередко богачи этим злоупотребляли и брали с собой слишком много лошадей. Этот табун очень сильно разбивал дорогу, и королям приходилось издавать указы, которые ограничивали количество лошадей.
В Италии строительство дорог начало вновь интенсивно развиваться в период с пятнадцатого по шестнадцатый века. В то время дороги создавались такими широкими, чтобы смогли проехать два экипажа.В Арабском халифате пути строились наиболее активно в восемнадцатом столетии. Самым качественным был маршрут на Багдад.